El terrible siglo XIV en Castilla

La actitud heroica de Maria de Molina salvó al reino en varias ocasiones hacia 1300. Las disputas entre los nietos de Alfonso X el Sabio, que escribió parte de Las Partidas en La Overuela, fueron nefastas para el reino castellano, el más extenso y poblado con diferencia de la Península Ibérica.
La peste negra de 1348 se originó tal vez en Asia, de donde pasó a Crimea y de allí al resto de Europa. Rusia, a pesar de la cercanía al foco crimeano, será tarde y poco afectada por la misma pero no se puede decir lo mismo de los reinos hispánicos, sobre todo de Aragon y Castilla, que perdieron gran parte de su población pero muy pronto se van a recuperar y recobrar su prestigio.
Un poco más tarde, la guerra civil castellana entre Pedro I el Cruel, cuya mujer, Maria de Padilla estuvo enterrada en la localidad palentina de Astudillo y su hermano Enrique de Trastamara, que se impondrá, será nefasta para Castilla, que verá varias intervenciones exteriores e incluso de fuera de la Península, con personajes temibles como el Príncipe Negro y el francés Bertrand Duguesclin.
El intento de Juan I, muy ligado a Valladolid, de unir en la misma persona los reinos de Castilla y Portugal y su precipitación le llevará a ser derrotado en Aljubarrota y Atoleiros, perdiendo incluso Chaves y Braganza, que ni siquiera hoy pertenecen a España. Juan de Avis, casado con una hija de Juan de Gante, inglés que pretendió sin éxito ser rey de Castilla, llamada Felipa de Lancaster, inaugurará un período de doscientos años de libertad y expansión para los portugueses, interrumpido por la trágica muerte de Don Sebastian de Avis y Hasburgo en Marruecos.